Historia
Sin embargo, parece seguro que su origen se remonta a la Plena Edad Media, a los inicios del siglo XII, hace más de 850 años. De su nombre fundacional poco se sabe. Al parecer la población originariamente se denominaba Portellu; así aparece citada en un documento de 1152 por el que Alfonso VII (reinó entre 1126 y 1157) donaba al Cabildo de la Catedral de 'Toledo la aldea de San Nicolás (hoy desaparecida), “et habet terminun -decía el documento- (esto es, cuyo término lindaba) cum Aldea Vetula (Aldea Vieja, otro pueblo abandonado), et cum Portellu (Portillo), et cum Torrelicum (Torrijos), et cum Archicolla (Arcicollar), et cum Renales, et cum Pozuela (Renales y Pozuela eran otros dos poblados desaparecidos en la actualidad), et cum omnibus istis per medium (y con todos estos por medio)”. El término portellu (y su derivación portillo) es un diminutivo de procedencia latina del concepto portus (puerta), lo cual nos puede dar pistas sobre los fundadores del pueblo, pues, como afirma Fernando Jiménez de Gregorio, era una palabra propia de la lengua que en el siglo XII se hablaba en la zona de Asturias, de donde seguramente procedían los fundadores de Portillo. De hecho, en otra comarca de la región de Toledo (en La Sisla, al Sur de Toledo, no en La Sagra, al Norte, donde se encuentra nuestro pueblo), existía una aldea llamada Alportel, que significa El Portillo, siendo ése el concepto propio del idioma que usaban los mozárabes del centro de la Península Ibérica.
A mediados del siglo XVI Portillo era considerado como uno de los principales pueblos en elReino de Toledo. Adquirió el título de villa durante el reinado de Felipe IV.
Nacimiento del pueblo (siglos XI-XIII)
Resulta muy difícil conocer el origen de Portillo. Ya en el siglo XVI, cuando en las Relaciones de Felipe II se preguntaba a sus habitantes sobre esta cuestión, exponían que su pueblo se llamaba Portillo desde siempre, y que desconocían que se hubiera llamado de otra manera. Afirmaban, igualmente, que no sabían por qué se llamaba Portillo, ni quién fue su fundador, aunque también exponían dos cosas que hoy confirman los documentos que se conservan: que Portillo es un pueblo antiguo (tiene nueve siglos de historia), y que no fue conquistado a los musulmanes. Efectivamente, todo indica que fue un grupo de cristianos el que fundó Portillo; un grupo de cristianos que vino a repoblar la región toledana tras la caída de la ciudad de Toledo en manos del rey Alfonso VI, en 1085. Aunque algunas noticias, no se sabe con qué rigor histórico, hablen de la existencia de un núcleo de población cristiana en la zona en donde hoy está Portillo (en pleno corazón de Al-Ándalus) casi veinte años antes de la conquista de Toledo por los cristianos, los documentos de la época señalan que Portillo lo fundaron los repobladores que trajo a la región Alfonso VI, una vez se hizo con el control de la zona.
En el año 1085 ese rey, Alfonso VI de León y de Castilla (reinó entre 1065 y 1109), conquistaba Toledo. Era la primera gran urbe que un monarca cristiano conseguía arrebatar los musulmanes de Al-Ándalus, y, para más inri, se trataba de la antigua capital de los visigodos, de aquel pueblo que, tras vencer a los romanos y hacerse con el control de la Península Ibérica (en el siglo V), había sucumbido ante el ejército islámico (a partir del año 711). Por eso las repercusiones de la ocupación de Toledo por el Cristianismo se dejaron notar en toda Europa.
Controlada la ciudad de Toledo, los cristianos iniciaron una ardua actividad repobladora, que pretendía atraer a la comarca de la urbe el máximo número de gentes de su religión, para asegurarse así el control del territorio. Mientras, cientos de musulmanes partían hacia La Mancha o a la región andaluza, temerosos de los nuevos dominadores del reino de Toledo. Sin embargo, no iban a rendirse. Sabiéndose inferiores al ejército del rey Alfonso VI en el campo de batalla, los musulmanes pidieron el socorro de los almorávides, un grupo islámico ultrarreligioso que controlaba el Norte de África, y que, una vez en la Península, derrotaría en varias ocasiones Alfonso VI, llegando a matar a su hijo Sancho (el heredero del trono) en una terrible lucha. Aun así, Toledo jamás volvería a ser de los musulmanes.
Es en esta época en la que nace Portillo: en una época de guerra y de dolor, de fanatismos religiosos y de apasionamientos políticos. Los primeros años del siglo XII estuvieron marcados por el enfrentamiento militar entre el Cristianismo y el Islam, religiones ambas que pretendían hacerse con el control de toda la Península, una a costa de la otra. No obstante, con el siglo XII iba a comenzar una etapa floreciente para los territorios que circundaban la ciudad del Tajo. El rey de Castilla y de León otorgó muchas de las tierras de la zona a la catedral toledana (establecida sobre la antigua mezquita mayor de los musulmanes). Además se concedieron grandes latifundios a importantes monasterios y a nobles. Otros territorios, por contra, se pusieron bajo el control del Ayuntamiento cristiano que iba a regir la ciudad de Toledo. La misión de todos los dueños de tierras iba a ser la misma: establecer nuevos pobladores en la comarca para afianzar el poder del Cristianismo en la zona; algo a lo que se oponían los almorávides, que anualmente recorrían el entorno de Toledo llevando la devastación a aldeas y campos.
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